A paixão pela gastronomia acompanha-o desde cedo, mas foi com a Licenciatura em Ciências da Nutrição que iniciou o seu percurso profissional no mundo dos alimentos. Mais tarde, formou-se em Gestão e Produção de Cozinha. Ao longo da carreira, acumulou experiência em fine dining, passando por vários restaurantes distinguidos com estrelas Michelin. Em Espanha, trabalhou no Martin Berasategui e no Atrio, e, em Portugal, passou pelo Belcanto e pelo Feitoria.
Foi na Estónia que Diogo Caetano assumiu a liderança do restaurante farm-to-table Alexander, distinguido pelo Guia Michelin. Sob a sua direção, o restaurante integrou o prestigiado Nordic White Guide, sendo classificado entre os três melhores do país, e conquistou um lugar na reconhecida La Liste, que reúne os 1000 melhores restaurantes do mundo. De regresso a Portugal, Diogo assumiu a liderança do restaurante Ceia, em Lisboa.
Atualmente, é chefe e proprietário do Terruja, em Alvados, Porto de Mós, um restaurante profundamente enraizado na natureza, que descreve como uma extensão da sua própria sala de jantar, situado na sua terra natal. Este regresso às origens é um tributo ao lugar onde cresceu.